Di origine prima etrusca e poi romana Montalcino appartenne successivamente ai territori della vicina Abbazia di Sant'Antimo
La sua posizione strategica sull'antica via Francigena fece si che Montalcino rapidamente acquisì la struttura della città militare con grandi mura difensive, numerosi torrioni e la splendida fortezza che, nonostante i molti assedi, non fu mai espugnata.